Situato a breve distanza da Otranto, Uggiano la Chiesa sorge in un'area abitata sin dai tempi più remoti, come testimonia il menhir di San Giovanni Malcantone, risalente all'età del bronzo, posizionato lungo la strada che dalla Cappella dei Santi Medici porta a Cerfignano.
Tuttavia i primi documenti storici sull'abitato di Uggiano risalgono al 1200 quando Federico II donò il piccolo centro all'Arcivescovo di Otranto. Il potere episcopale su Uggiano fu poi confermato sia dagli Angioini che dagli Aragonesi, al toponimo fu aggiunto l'appellativo "la Chiesa".
In piazza Umberto I sorge la Chiesa Madre dedicata alla Maddalena, dall'imponente facciata in stile barocco arricchita da portali, finestroni e statue. Si presenta a pianta basilicale a tre navate con all'interno uno splendido coro ligneo del Settecento e preziose pitture di Donato Antonio Orlando e di Oronzo Tiso.
Il Castello De Donno risale alla fine del XIII secolo, durante il regno di Carlo II d'Angiò; è situato al centro di Casamassella, frazione di Uggiano, e nel 1700 fu adibito a residenza nobiliare.
Interessante è anche la Cripta di sant'Elena, situata a circa 3km dall'abitato, il cui nome deriva probabilmente da una deformazione del termine greco Eleusa, appellativo della Vergie, raffigurata in un'affresco della cripta. Risale al periodo compreso tra l'VIII ed il X secolo, quando nel Salento erano stanziati i monaci basiliani.