Cavallino sorge a soli 5,5 km da Lecce, in una vasta pianura in cui si possono ammirare vasti uliveti e mandorleti delimitati da splendidi muretti a secco, il tutto a pochi Km dal Mare Adriatico.
I reperti degli scavi archeologici hanno evidenziato che a ridosso dell'attuale abitato sorse una città messapica. La maggior parte di questi reperti è conservata a Lecce e sono databili intorno al VIII secolo a.C. Altre testimonianze sono state rinvenute ma sono relative ad epoche successive al IV secolo a.C. Ciò ha fatto ritenere che il centro fu distrutto in seguito alle guerre con la vicina Taranto per poi rinascere, molto tempo dopo, in una diversa posizione, prendendo il via da un villaggio di campagna.
Il paese seguirà le sorti del Salento con le incursioni e le dominazioni dei Goti, dei Longobardi, dei Bizantini, dei Normanni Angioini e Aragonesi.
Tra i monumenti da visitare spicca il Palazzo Marchesale Castromediano-Limburg che fu costruito nel XV sec. a scopo militare per poi divenire in seguito residenza gentilizia.
Egualmente meritevole di attenzione è il Convento dei Padri Domenicani del XVII secolo costruito per volere del marchese Francesco Castromediano.
Da segnalare, alle spalle della Masseria di Ussano, un "menhir". Sull' origine e sulla funzione di questo monolite, come su tutti quelli presenti in Puglia, gli studiosi non sono ancora giunti ad una conclusione univoca.