Situata su di un colle tra la vallata del fiume Potenza a nord e quella del Chienti a Sud, l'origine della città di Macerata è tradizionalmente connessa alla distruzione della colonia romana di Helvia Recina ad opera di Alarico nel 553; in seguito a tale evento la popolazione si spostò verso le alture, creando la cittadina medievale. Divenne libero comune solo nel 1138, incrementando ben presto la sua importanza. Nelle lotte tra Guelfi e Ghibellini seguì alternativamente i due partiti, finché passò alla Chiesa. Conobbe anche la signoria dei Varano e degli Sforza per poi ritornare definitivamente sotto il controllo dello Stato Pontificio.
Cuore pulsante della città è Piazza della Libertà, su cui si affacciano il Palazzo Comunale (XVII secolo), la Loggia dei Mercanti, realizzata da Cassiano da Fabriano e Matteo Sabbatini e commissionata da Alessandro Farnese, il futuri Papa Paolo III e la Torre dell'Orologio, dalla cui terrazza è possibile ammirare un panorama unico che spazia dai Monti Sibillini al mare.
La Cattedrale di Macerata risale all'anno Mille, ma venne successivamente riedificata, una prima volta nel Quattrocento e, infine, nella seconda metà del Settecento, su un progetto di Cosimo Morelli da Imola. La facciata non è mai stata terminata per problemi di fondi. L'interno della chiesa è composto da tre navate dal gusto neoclassico e dieci cappelle. Tra le opere conservate si segnalano due dipinti seicenteschi di Filippo Bellini, raffiguranti la Cena di Emmaus e l'Ultima Cena, un organo settecentesco, la pala con l'immagine della Madonna tra i Santi Sebastiano e Andrea, opera di Andrea Boscoli e la tela di Vincenzo Martini rappresentante San Carlo Borromeo, realizzata a fine Settecento.
Interessante è anche lo Sferisterio, costruzione neoclassica destinata al gioco del pallone al bracciale, sport molto in voga all'epoca, capace di ospitare fino a 7.000 spettatori. Oggi è utilizzata per ospitare eventi e manifestazioni.
Infine menzioniamo Palazzo Buonaccorsi, Palazzo Ricci, sede della Pinacoteca d'Arte Moderna e la Basilica della Madonna della Misericordia, originata da un'antica cappella votiva realizzata in una sola notte nel 1447 per allontanare il pericolo della peste, venne ricostruita su progetto di Luigi Vanvitelli nel 1734, riccamente decorata con stucchi e marmi.