Circondato da dolci colline coltivate a vigneti ed uliveti, Montaione è un paese di antiche origini, come testimoniano i numerosi reperti archeologici rinvenuti nella zona.
Di origine medievale, ben presto si specializzò nella lavorazione del vetro: i Meastri vetrai di Montaione erano apprezzati in tutto il Granducato di Toscana.
Il territorio è ricco di castelli e fortificazioni, alcuni ben conservati e tuttora abitati (come il castello di Collegalli, di Figline) o adibiti a strutture ricettive, di altri, invece, sono visibili solo le rovine (come il castello di Camporena, di Vignale, di Barbialla, di Tonda, della Sughera, di Santo Stefano).
Prodotti tipici sono l'eccellente olio extravergine di oliva e i vini Chianti DOCG, i tartufi ed i formaggi.