Situato sul colle Calandra, Ispica vanta origini antichissime, come testimoniano i numerosi ritrovamenti archeologici risalenti all'epoca preistorica rinvenuti in località Cava d'Ispica.
Il nome originario di Ispica era Ispra, mutato in età romana in Ispicae Fundus. In epoca medievale fu poi trasformato in Spaccaforno, assumendo l'attuale denominazione solo dopo il 1935. La zona è stata abitata dai siculi ai greci, ai romani, ai bizantini, agli arabi, ai normanni così che le abitazioni rupestri sono state adattate di volta in volta ai nuovi usi e alle rinnovate esigenze.
Il borgo appartenne a diverse famiglie di feudatari: i Chiaramonte, i Cabrera, i Caruso e, infine, gli Statella, che lo governarono fino al 1812. La cittadina, distrutta dal terremoto del 1693, fu poi ricostruita in posizione più elevata.
Oltre alla Cava d'Ispica, meritano una visita la Basilica settecentesca di Santa Maria Maggiore, la Chiesa della Santissima Annunziata e la Chiesa Madre di San Bartolomeo, nonché il Palazzo Bruno Belmonte in stile liberty, progettato da Ernesto Basile.