Alle pendici del Monte Amiata, tra la Valle dell'Ombrone ed il tratto terminale della Val d'Orcia, il borgo di Cinigiano si è sviluppato attorno ad un castello medievale del XII secolo, sotto la giurisdizione di alcuni potenti vassalli dei conti Aldobrandeschi di Santa Fiora. Successivamente fu governata dai Conti Guidi fino alla fine del XIV secolo, quando passò sotto il controllo di Siena. Nel XV secolo, dopo la potente sconfitta dell'esercito senese da parte di quello fiorentino, anche Cinigiano, come tutti i possedimenti senesi, entrarono nell'orbita de I Medici di Firenze.
Splendido borgo medievale, sono ancora ben visibili le tracce delle antiche mura di cinta, nonché alcune fortificazioni militari, come il medievale castello di Colle Massari, il castello di Porrone (XIII secolo) ed il Castello di Vicariello (XIII secolo).
La Chiesa di San Michele Arcangelo fu riedificata nel Cinquecento, in concomitanza con la realizzazione della facciata in mattoni e lesene. All'interno è conservata una belle fonte battesimale del Quattrocento ed alcuni importanti dipinti Seicenteschi e Settecenteschi.