Rinomata località balneare, Castiglione della Pescaia sorge lungo la costa della Maremma, in un'area interessata da importanti opere di bonifica iniziate sul finire del Cinquecento e protratte per circa due secoli.
Il borgo nacque in epoca romana col nome di Salebrum ma già in un documento dell'813 viene menzionato col nome di Castellione della Piscaria. Passò, poi, sotto il controllo di Pisa e, nella seconda metà del Cinquecento, de I Medici di Firenze.
Il centro storico sorge su un promontorio che culmina col castello di origine medievale, realizzato dai Pisani nel X secolo come torre di avvistamento. Fortificazioni e manieri sono presenti sia nell'entroterra che lungo la costa: a tal proposito menzioniamo il Cassero Senese di Vetulonia, la rocca aldobrandesca di Buriano, Torre Lilli, Torre di Cala Galera, il Castello di Punta Ala e Torre degli Appiani.
Interessanti sono anche i siti archeologici di Vetulonia ed i resti romani presso il fiume Bruna, nonché la pineta del Tombolo e la Risarva Naturale Daccia Botrona, nell'area originariamente occupata dal Lago Prile.
La Pieve di San Giovanni Battista fu ricavata nel XVI secolo sfruttando alcuni locali adibiti a deposito di armi e ricavando la torre campanaria, in stile neogotico, utilizzando una torre della cinta muraria.
Tra gli altri edifici religiosi menzioniamo la Pieve di Santa Maria Assunta a Buriano di origine medievale, la Chiesa di Sant'Andrea in stile barocco e la Chiesa di Santa Maria del Giglio.