Di origine etrusca, come dimostrano i numerosi reperti rinvenuti in zona (necropoli, vasellame, il Tumulo del Monte Calvario - quattro tombe a camera con ingresso orientato verso i quattro punti cardinali -), Castellina in Chianti è un grazioso borgo situato tra le colline senesi. Nell'Alto Medioevo ebbe un importante ruolo strategico militare nelle lotte tra Firenze e Siena, diventando un avamposto fiorentino; centro amministrativo della Lega del Chianti, con Gaiole e Radda, fu saccheggiata dai Senesi tra il XIV ed il XV secolo: per tale motivo i Fiorentini deciso di rinforzare le mura difensive, avvalendosi anche dell'aiuto di architetti del calibro di Filippo Brunelleschi.
Ricca di castelli e fortezze (alcuni dei quali abitati dai feudatari locali), chiese e pieve di epoca romanica, medievale e neoclassica, rappresenta il connubio perfetto tra paesaggio incantevole, ottima cucina e bellezze storico-architettoniche uniche al mondo.