Il toponimo onora Leone, cristiano dalmata, che con Marino, a cui è dedicata la vicina Repubblica, costruì nel IV secolo in zona un edificio di culto. Comune in provincia di Rimini, situato su un altopiano roccioso a circa 600 metri di altezza, nel cuore del Montefeltro, sul lato destro della Valle del Marecchia, il piccolo centro abitato è dominato dal Forte, posto sulla parte più alta della rupe. È un borgo suggestivo, ricco di storia e di testimonianze artistiche, ove ogni abitazione, semplice nell'aspetto, ma caratterizzata da piccoli, eleganti particolari, è immersa in un'atmosfera che riporta al passato e che attira turisti durante tutto l'anno.
Non vi sono dubbi sulla presenza umana sulla rupe, dove oggi si trova San Leo, in epoca preromana, benché non siano presenti sufficienti dati per identificare le origini dei primi abitanti. Ugualmente incerta è la presenza dei Romani in zona, per quanto sia ragionevole ipotizzare che Roma abbia inviato le sue truppe anche qui. Caduto l'Impero Romano, la zona fu occupata da diversi popoli, tra cui i Goti ed i Longobardi. Durante l'Alto Medioevo subì le influenze bizantine, la conquista da parte dei Franchi nell'VIII secolo e la presenza del Duca Orso. Nel Forte si rifugiò Berengario II, Marchese di Ivrea e re d'Italia, che tentò di sfuggire all'imperatore Ottone I di Sassonia il quale riuscì ad assediare e a conquistare la fortezza nell'anno 962. Negli anni dell'imperatore Federico I, San Leo fu concesso in feudo ai Carpegna; nel XIII secolo il borgo tentò di conquistare l'indipendenza senza successo. Fu sottoposto ai Tiberti della Petrella, ai Malatesta da Cesena e a quelli da Rimini, nel XV secolo a Federico III di Urbino, ai Della Rovere, infine fu conquistato dai Fiorentini e appartenne alla Chiesa di Roma.
Da vedere:
La pieve, risalente al IX secolo, forse all'VIII, è uno splendido esempio di architettura preromanica. Costruita in arenaria, presenta tre navate suddivise da colonne ed abside circolare. All'interno sull'altare un baldacchino in marmo donato dal Duca Orso, signore di San Leo, nell'anno 882.
Il Duomo fu costruito in stile romanico tra il XII ed il XIII secolo con materiali ricavati da preesistenti edifici e sulle fondamenta di un precedente tempio di epoca romana. Ha struttura a croce latina con tre navate divise da colonne, sotto il presbiterio si trova una cripta a tre navate.
La Torre di vedetta, sempre in stile romanico, poco distante dal Duomo, fu costruita nel XII secolo con blocchi di arenaria. Presenta all'esterno forma di parallelepipedo, all'interno è cilindrica. Fu trasformata nel campanile del Duomo.
Il Forte, frutto di diverse sovrapposizioni, si trova sulla parte più alta dello sperone di roccia su cui è costruito il centro. La struttura attuale è il risultato dell'ultimo restauro voluto da Federico III di Montefeltro nel XV secolo. In quell'occasione fu dotato di due torrioni e di una lunga cortina di mura e fu aggiunta la residenza dei duchi. Vi furono rinchiusi il Conte di Cagliostro e nel periodo del Risorgimento molti patrioti.
Il palazzo Municipale fu la residenza cinquecentesca dei Montefeltro.
Palazzo Medici eretto dai Della Rovere e rifatto nel 1521.
Palazzo Severini.