A metà strada tra Novara e il lago Maggiore, Oleggio sorge in un'area abitata sin dai tempi più remoti, da tribù di origine ligure e celtica. Una volta conquistata dai Romani entrò a far parte dei possedimenti della Gallia Transpadana. Dopo la caduta dell'Impero Romano seguì la dominazione longobarda e l'occupazione nel 1301 per conto di Galeazzo Visconti. Divenne, poi, comune autonomo, pur restando sotto il dominio degli Sforza. Dopo l'invasione francese e spagnola, nel 1713 il territorio passò sotto la sfera degli Asburgo fino all'avvento del potere sabaudo di Carlo Emanuele III sulle terre novaresi che perdurò sino all'Unità d'Italia.
Le ipotesi sull'origine del nome della città sono varie. Secondo alcuni, Oleggio deriverebbe da Olesin, che significa collina sul Ticino (ol = collina, esin = il fiume).
Simbolo della città è il Campanile, detto anche Torre dei Bagliotti, che si trova nella piazza principale, dedicata ai Martiri della Libertà. In alcuni tratti, inoltre, sono ancora visibili i resti della cinta muraria e del fossato, la Guandra, che nel medioevo circondavano la città: si tratta di Porta Pozzolo, della porta di Costa dei Mazzeri e delle rovine in località 'Motto dei cani'.
La Pieve di San Michele, attualmente situata nel cimitero cittadino, è uno splendido edificio in stile romanico già menzionato in un documento del 973. A tre navate con absidi semicircolari, conserva al suo interno un pregevole ciclo di affreschi risalenti all'XI - XII secolo, fra i pochi esempi di pittura romanica esistente nel Nord Italia.
All'interno della Chiesa Parrocchiale dei SS. Pietro e Paolo Apostoli, progettata in stile neoclassico da Alessandro Antonelli e costruita tra il 1853 e il 1858 sulla precedente chiesa del XVI secolo, è possibile ammirare una tela raffigurante l'Immacolata Concezione di Pier Francesco Mazzucchelli, detto il "Morazzone" ed una preziosa pala d'altare di Bernardino Lanino.
Menzioniamo, infine, l'Oratorio di Santa Maria in Galnago, già citato in un documento del 1347, il romanico Oratorio del Gaggiolo, Palazzo Bellini, in stile neoclassico, il Museo Civico Etnografico ed il Museo di Arte Religiosa, presso la Chiesa Parrocchiale.